苯醌
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benzoquinone
醌的一種。分子式C6H4O2。有鄰苯醌和對(duì)苯醌兩種。對(duì)苯醌較重要，苯醌通常指對(duì)苯醌。對(duì)苯醌為金黃色棱晶；熔點(diǎn)115～117℃，密度1.318克／厘米（20℃），能升華并能隨水氣蒸餾；溶于熱水、乙醇和乙醚中。鄰苯醌為紅色片狀或棱晶；在60～70℃分解；溶于乙醚、丙酮和苯。苯醌具有回復(fù)成苯環(huán)結(jié)構(gòu)的強(qiáng)烈趨勢(shì)，具氧化作用，能從碘化鉀的酸性溶液中奪取碘，本身還原成對(duì)苯二酚。對(duì)苯醌可由氯酸鈉和硫酸氧化對(duì)苯二酚制備；工業(yè)上可由苯胺或苯酚氧化制得；苯直接電解氧化也可制得苯醌。鄰苯醌可由氧化銀氧化鄰苯二酚制得。苯醌是有機(jī)合成工業(yè)的原料，其還原產(chǎn)物對(duì)苯二酚是還原劑，可作底片的顯影劑和聚合反應(yīng)的阻聚劑。苯醌的蒸氣對(duì)眼角膜和粘膜有刺激作用。
目錄 |
物質(zhì)的理化常數(shù):
國(guó)標(biāo)編號(hào) 61822
CAS號(hào) 106-51-4
中文名稱 苯醌
英文名稱 p-Quinone；1,4-Benzoquinone
別 名 對(duì)苯醌；1，4-苯醌
分子式 C6H4O2；OC6H4O 外觀與性狀 金黃色棱柱狀結(jié)晶，有刺激性氣味
分子量 208.09 蒸汽壓 0.01kPa(25℃)
熔 點(diǎn) 115.7℃ 沸點(diǎn)：升華 溶解性 溶于熱水、溶于乙醇、乙醚、堿液
密 度 相對(duì)密度(水=1)1.32；相對(duì)密度(空氣=1)3.73 穩(wěn)定性 穩(wěn)定
危險(xiǎn)標(biāo)記 14(毒害品) 主要用途 用作染料中間體，分析中用于測(cè)定氨基酸
化學(xué)性質(zhì)：
從醌的構(gòu)造來看。其分子中既有羰基，又有碳碳雙鍵和共軛雙鍵，因此可以發(fā)生羰基加成、碳碳雙鍵加成以及共軛雙鍵的1，4-加成。
（一)羰基的加成
苯醌同醛、酮一樣，可與羰基試劑發(fā)生加成反應(yīng)。如以苯醌與羥胺反應(yīng)，先 生成對(duì)苯醌一肟，再生成對(duì)苯醌二肟。
（二)碳碳雙鍵的加成
對(duì)苯醌和溴發(fā)生加成反應(yīng)，可生成二溴 化物或四溴 化物。
（三）共軛雙鍵的1，4-加成
醌分子中含有共軛雙鍵，可發(fā)生1，4-加成。如維生素k3與亞硫酸氫鈉的加成。
注：苯醌可由苯酚和強(qiáng)氧化劑反應(yīng)得到
重要的醌類化合物
（一）對(duì)苯醌
對(duì)苯醌是黃色晶體，熔點(diǎn)115.7℃，能隨水蒸氣蒸出，具有刺激性臭味，有毒，能腐蝕皮膚，能溶于醇和醚中。對(duì)苯醌很容易被還原成對(duì)苯二酚。
如將對(duì)苯醌的乙醇溶液和無色的對(duì)苯二酚的乙醇溶液混合，溶液顏色變?yōu)樽厣?，并有深綠色的晶體析出。這是一分子對(duì)苯醌和一分子對(duì)苯二酚結(jié)合而成的分子配合物，叫做醌氫醌在醌氫醌溶液中插入一鉑片，即組成醌氫醌電極，這個(gè)電極的電位與溶液中的氫離子濃度有關(guān)，可用于測(cè)定溶液的氫離子濃度。
（二）α-萘醌和維生素k
α-萘醌又叫1，4-萘醌，是黃色晶體，熔點(diǎn)125℃，可升華，微溶于水，溶于酒精和醚中，具有刺鼻氣味。
許多天然產(chǎn)物的色素含α-萘醌構(gòu)造，例如維生素k1和k2。
維生素k1和k2的差別只在于側(cè)鏈有所不同，維生素k1-為黃色油狀液體，維生素k2為黃色晶體。維生素k1和k2廣泛存在于自然界中，綠色植物（如苜蓿、菠菜等）、蛋黃、肝臟等含量豐富。維生素k1和k2的主要作用是能促進(jìn)血液的凝固，所以可用作止血劑。
在研究維生素k1和k2及其衍生物的化學(xué)構(gòu)造與凝血作用的關(guān)系時(shí)，發(fā)現(xiàn)2-甲基-1，4-萘醌具有更強(qiáng)的凝血能力，稱之為維生素k3，可由合成方法制得。
維生素k3為黃色晶體，熔點(diǎn)105-107℃，難溶于水，可溶于植物油或其它有機(jī)溶劑。由于維生素k3是油溶性維生素，故醫(yī)藥上用的是它的可溶于水的亞硫酸氫鈉加成物?！ ?/p>
對(duì)環(huán)境的影響
一、健康危害
侵入途徑：吸入、食入、經(jīng)皮吸收。
健康危害：本品有強(qiáng)烈的刺激性。高濃度強(qiáng)烈刺激粘膜、上呼吸道、眼睛和皮膚。接觸后出現(xiàn)燒灼感、咳嗽、喘息、喉炎、氣短、頭痛、惡心和嘔吐?？诜芍滤馈?/p>
二、毒理學(xué)資料及環(huán)境行為
毒性：屬高毒類。
急性毒性：LD50103mg/kg(大鼠經(jīng)口)
刺激性：人經(jīng)皮：2%，輕度刺激。人經(jīng)皮：5%，重度刺激。
致癌性：小鼠經(jīng)皮最小中毒劑量2000mg/kg(28周，連續(xù))致腫瘤陽(yáng)性。
對(duì)生物降解的影響：水中濃度0.2mg/L時(shí)，熒光假單孢菌對(duì)葡萄糖的降解受到抑制。55mg/L時(shí)大腸桿菌對(duì)葡萄糧的降解受到抑制。
危險(xiǎn)特性：遇明火、高熱可燃。受高熱升華產(chǎn)生有毒氣體。
實(shí)驗(yàn)室監(jiān)測(cè)方法
空氣中的測(cè)定：樣品經(jīng)XAD-2樹脂吸附后，用乙醇-己烷溶液洗脫，再用紫外檢測(cè)器的高效液相色譜測(cè)定
環(huán)境標(biāo)準(zhǔn)
前蘇聯(lián) 車間空氣中有害物質(zhì)的最高容許濃度 0.05mg/m3
前蘇聯(lián)(1975) 水體中有害物質(zhì)最高允許濃度 0.2mg/L
前蘇聯(lián)(1975) 污水排放標(biāo)準(zhǔn) 1mg/L
應(yīng)急處理處置方法
一、泄漏應(yīng)急處理
隔離泄漏污染區(qū)，周圍設(shè)警告標(biāo)志，建議應(yīng)急處理人員戴好防毒面具，穿化學(xué)防護(hù)服。不要直接接觸泄漏物。避免揚(yáng)塵，小心掃起，置于袋中轉(zhuǎn)移至安全場(chǎng)所。也可以用大量水沖洗，經(jīng)稀釋的洗水諺入廢水系統(tǒng)。如大量泄漏，收集回收或無害處理后廢棄。
廢棄物處置方法：用控制焚燒法。
二、防護(hù)措施
呼吸系統(tǒng)防護(hù)：空氣中濃度超標(biāo)時(shí)，應(yīng)該佩帶防毒口罩。緊急事態(tài)搶救或逃生時(shí)，議佩戴自給式呼吸器。
眼睛防護(hù)：戴化學(xué)安全防護(hù)眼鏡。
防護(hù)服：穿相應(yīng)的防護(hù)服。
手防護(hù)：戴防化學(xué)品手套。
其它：工作后，淋浴更衣。單獨(dú)存放被毒物污染的衣服，洗后再用。保持良好的衛(wèi)生習(xí)慣。
三、急救措施
皮膚接觸：立即脫去污染的衣著，用流動(dòng)清水沖洗15分鐘。若有灼傷，就醫(yī)治療。
眼睛接觸：立即提起眼瞼，用流動(dòng)清水或生理鹽水沖洗至少15分鐘。
吸入：迅速脫離現(xiàn)場(chǎng)至空氣新鮮處。呼吸困難時(shí)給輸氧。呼吸停止時(shí)，立即進(jìn)行人工呼吸。就醫(yī)。
食入：患者清醒時(shí)立即給 飲植物油15-30ml。催吐。盡快徹底洗胃。就醫(yī)。
滅火方法：霧狀水、二氧化碳、砂土、泡沫。
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