植烷酸
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| IUPAC名 （7反,11反）-3,7,11,15-四甲基十六烷酸 |
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| 別名 | 植烷酸 |
| 識別 | |
| CAS號 | 14721-66-5 |
| PubChem | 468706 |
| SMILES |
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| MeSH | Phytanic+acid |
| 性質(zhì) | |
| 化學(xué)式 | C20H40O2 |
| 摩爾質(zhì)量 | 312.53 g·mol?1 |
| 若非注明，所有數(shù)據(jù)均出自一般條件（25 ℃，100 kPa）下。 | |
植烷酸（英語：Phytanic acid，或3,7,11,15-四甲基十六烷酸）是一種支鏈脂肪酸，人類可以通過食用乳制品、反芻動物脂肪以及某些魚類[1]而獲得該物質(zhì)。估計西方飲食每天可以提供50～100毫克的植烷酸[2]。在一項牛津大學(xué)做的研究中，食用肉食的個人，平均來說血漿中植烷酸濃度的幾何平均數(shù)比純素食主義者高6.7倍[3]。
目錄 |
人類病理學(xué)
不像大多數(shù)脂肪酸，植烷酸不能夠通過β-氧化被代謝。相反，它在過氧物酶體中經(jīng)歷α-氧化，在那里，它被脫掉一個碳而轉(zhuǎn)換為降植烷酸 [4]。降植烷酸在過氧物酶體經(jīng)歷數(shù)輪回β-氧化以形成中鏈脂肪酸，這樣就可以在線粒體中被降解成二氧化碳以及水。
患有成人雷夫敘姆病的個體，由PHYH基因中的突變所導(dǎo)致的常染色體隱性神經(jīng)障礙妨礙了進(jìn)行α-氧化的活性，且使得他們的血液以及組織中積累了大量的植烷酸[5]。這常會導(dǎo)致周圍神經(jīng)病變、小腦共濟(jì)失調(diào)、色素性視網(wǎng)膜炎、嗅覺喪失癥以及聽力喪失[6]。
其他生物體中的存在情況
在反芻動物中，攝入的植物在消化道發(fā)酵中釋放出葉綠醇，這種物質(zhì)是葉綠素的一部分，之后葉綠醇被轉(zhuǎn)變成植烷酸并被儲存于脂肪中[7]。最近，間接的證據(jù)已經(jīng)證明大型類人猿（倭黑猩猩、黑猩猩屬、大猩猩以及猩猩），與人不同，在植物的后腸發(fā)酵過程中獲得數(shù)量可觀的植烷酸[8]。
淡水海綿都含有例如4，8，12-三甲基十三烷酸, 植烷酸以及降植烷酸之類的類萜，這表明這些酸對于海生和淡水海綿來說具有化學(xué)分類學(xué)意義[9]。
昆蟲，例如黃櫨跳甲，被報道可以使用葉綠醇及其代謝產(chǎn)物（例如植烷酸）作為防止自己被捕食的化學(xué)威懾劑[10]。這些化合物攝取自它的宿主植物。
轉(zhuǎn)錄調(diào)控劑
植烷酸及其代謝產(chǎn)物被報道說可以結(jié)合并激活轉(zhuǎn)錄因子過氧化物酶體增殖物激活受體α[11]以及視黃酸受體[12]。
參考文獻(xiàn)
- ↑ Brown, P. J., Komen et al. 1993. The determination of phytanic acid and phytol in certain foods and the application of this knowledge to the choice of suitable convenience foods for patients with Refsum's disease. Journal of Human Nutrition and Dietetics 6, 295-305
- ↑ Steinberg, D. Phytanic acid storage disease (Refsum's disease). In: Metabolic Basis of Inherited Disease. Edited by Stanbury JB, Wyngarden JB, Fredericksen DS, Goldstein JL, Brown MS, 5th edn. New York: McGraw Hill; 1983: 731-747.
- ↑ PMID 17868488（PubMed）
本引用來源將會在數(shù)十分鐘后自動完成。您可以檢查英文對應(yīng)模板或手動擴(kuò)充 - ↑ PMID 16799769（PubMed）
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本引用來源將會在數(shù)十分鐘后自動完成。您可以檢查英文對應(yīng)模板或手動擴(kuò)充 - ↑ PMID 20932325（PubMed）
本引用來源將會在數(shù)十分鐘后自動完成。您可以檢查英文對應(yīng)模板或手動擴(kuò)充 - ↑ Rezanka, T., Dembitsky, V. M. 1993. Isoprenoid polyunsaturated fatty acids from freshwater sponges. Journal of Natural Products 56, 1898-1904.
- ↑ Venci, F.V. and Morton, T.C. 1998. The shield defense of the sumac flea beetle, Blepharida rhois (Chrysomelidae: Alticinae). Chemoecology 8, 25-32.
- ↑ PMID 15654129（PubMed）
本引用來源將會在數(shù)十分鐘后自動完成。您可以檢查英文對應(yīng)模板或手動擴(kuò)充 - ↑ PMID 8856661（PubMed）
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外部鏈接
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參考來源
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