順丁烯二酸

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順丁烯二酸

maleic acid

最簡單的不飽和二元羧酸。分子式HO2CCH=CHCO2H。

又稱馬來酸。在自然界不存在。順丁烯二酸與反丁烯二酸互為幾何異構(gòu)體。無色單斜棱晶。熔點(diǎn)139~140℃,密度1.590克/厘米3(20℃)。易溶于水、乙醇丙酮。順丁烯二酸不如反丁烯二酸穩(wěn)定。順丁烯二酸加熱至160℃即失水,生成順丁烯二酸酐;若用化學(xué)脫水劑,可在較低溫度下脫水。順丁烯二酸與醇、胺反應(yīng) ,可生成一元和二元的酯 或酰胺。與五氯化磷、亞硫酰氯反應(yīng)生成二氯代氧順丁烯二酸酐和反丁烯二酰氯的混合物。在多種催化劑存在下,順丁烯二酸可脫羧生成丙烯酸。利用物理或化學(xué)方法可使順丁烯二酸異構(gòu)化為反丁烯二酸。順丁烯二酸經(jīng)催化氫化或化學(xué)還原生成丁二酸;經(jīng)高錳酸鉀氧化則生成內(nèi)消旋酒石酸。

工業(yè)上生產(chǎn)順丁烯二酸,是在五氧化二釩催化下于450~500℃用空氣氧化苯先生成順丁烯二酸酐,經(jīng)水解即得。工業(yè)上常用順丁烯二酸酐代替順丁烯二酸。主要用于制造不飽和聚酯。

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