苯乙胺
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| 苯乙胺[1] | |
|---|---|
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| IUPAC名 2-Phenylethylamine |
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| 別名 | β-苯乙胺 2-苯乙胺 |
| 識別 | |
| CAS號 | 64-04-0 |
| SMILES |
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| 性質(zhì) | |
| 化學(xué)式 | C8H11N |
| 摩爾質(zhì)量 | 121.18 g·mol?1 |
| 密度 | 0.964 |
| 熔點 | ?60 °C |
| 沸點 | 194.5-195 °C |
| 藥理學(xué) | |
| 給藥途徑 | 口服 |
| 代謝 | MAO-A、MAO-B、ALDH、DBH、CYP2D6 |
| 消除半衰期 | ～5-10分鐘 |
| 藥品分級 | 無 |
| 危險性 | |
| NFPA 704 |
 2
2
2
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| 若非注明，所有數(shù)據(jù)均出自一般條件（25 ℃，100 kPa）下。 | |
苯乙胺（Phenethylamine，PEA），或稱β-苯乙胺、2-苯乙胺，是一種生物堿與單胺類神經(jīng)遞質(zhì)。苯乙胺有一個結(jié)構(gòu)異構(gòu)體，即α-苯乙胺或稱1-苯乙胺，α-苯乙胺有兩個立體異構(gòu)體：(R)-(+)-1-苯乙胺與(S)-(-)-1-苯乙胺。在人腦中，2-苯乙胺有神經(jīng)調(diào)節(jié)物質(zhì)、神經(jīng)遞質(zhì)與示蹤胺（Trace amine）的作用。苯乙胺是自然化合物，由胺基酸苯丙氨酸借由酶的脫羧作用的方式生化合成。它也可以在很多食物中找到，如巧克力，特別是在微生物發(fā)酵之后。一般都認為來自食物的苯乙胺有足夠的用量會產(chǎn)生精神上的作用。然而，它很快就被酵素單胺氧化脢所新陳代謝，防止其有效地集中到達腦部。
取代苯乙胺是一類功能廣泛，結(jié)構(gòu)多樣的化合物，包括神經(jīng)遞質(zhì)、激素、興奮劑、迷幻劑、放心藥（Entactogen）、降食欲劑（Anorectic）、支氣管擴張藥（Bronchodilator）與抗抑郁藥等。
目錄 |
性質(zhì)
苯乙胺是一種芳香胺，在室溫時是無色液體。它可以溶于水、乙醇與乙醚之中[1]。與其他低分子量的胺類相似，它聞起來有魚腥味。在暴露于空氣的狀況下，它會與二氧化碳反應(yīng)形成相應(yīng)的固態(tài)碳酸鹽。苯乙胺是很強的鹽基，可以形成穩(wěn)定的鹽酸鹽結(jié)晶，該鹽的熔點為217°C。苯乙胺也是皮膚刺激劑與可能的感光劑。
神經(jīng)化學(xué)
苯乙胺的注入會提升細胞外液中多巴胺的水平[2]，同時抑制多巴胺神經(jīng)活化（neuron firing）[3][4]。它也能調(diào)整正腎上腺素傳導(dǎo)（noradrenergic transmission）[5]。它與γ-氨基丁酸相互對抗[6]。
低細胞外水平時常時會出現(xiàn)注意力不足過動癥[7]與憂郁癥，而水平過高時則會出現(xiàn)精神分裂癥[8]。這個現(xiàn)象和過低的多巴胺會引起注意力不足過動癥與憂郁癥，而過高的多巴胺會引起精神分裂癥的狀況相關(guān)。
愛情的巧克力理論
1980年代早期，研究者同時也是1983年暢銷書籍《愛的化學(xué)》（The Chemistry of Love）的作者邁克爾·萊柏溫茲（Michael Liebowitz）對記者談?wù)摰健扒煽肆斜揭野贰?。這后來成為《紐約時報》文章的焦點，并且讓電報服務(wù)者產(chǎn)生興趣，后來更引起許多雜志自由工作者的興趣，并發(fā)展至今日知名的“愛情的巧克力理論”（chocolate theory of love）[9]。然而，如之前所提的，苯乙胺會很快地被單胺氧化酶所新陳代謝，防止其有效地集中到達腦部，因此并不能貢獻顯而易見的精神方面的效果。
苯乙胺類化合物
苯乙胺可以在苯環(huán)、側(cè)鏈與氨基上被其他基團取代：
- 安非他命類化合物是苯乙胺的同系物，在氨基的α位被甲基（α-CH3）取代。
- 兒茶酚胺是苯環(huán)3,4位被羥基取代的苯乙胺。這樣的例子有荷爾蒙與神經(jīng)遞質(zhì)多巴胺、腎上腺素和去甲腎上腺素。
- 芳香性胺基酸苯丙氨酸與酪氨酸是在α位帶有羧基（-COOH）。
- 2C類化合物是苯環(huán)2,5-位被甲氧基取代的苯乙胺，并且α位沒有甲基取代。
藥理學(xué)
基于這些化合物與單胺類神經(jīng)遞質(zhì)的相似性，許多取代苯乙胺類在藥理學(xué)上是可以當作藥物使用的：
- 興奮劑，如植物生物堿麻黃堿（Ephedrine）和卡西酮（Cathinone）與合成藥物右旋苯異丙胺（Dextroamphetamine）和派醋甲酯（Methylphenidate）。
- 迷幻劑，如植物生物堿麥斯卡林（三甲氧苯乙胺，美色卡，Mescaline）與合成藥物2C-B。
- 神入感激發(fā)劑（Empathogen）與放心藥（Entactogen），如搖頭丸與替苯丙胺（Tenamfetamine，MDA）。
- 降食欲劑（Anorectic），如芬他命（Phentermine）、芬氟拉明（氟苯丙胺，F(xiàn)enfluramine）與苯丙胺。
- 支氣管擴張藥，如沙丁胺醇（Salbutamol）與麻黃堿（Ephedrine）。
- 抗抑郁藥，如速悅（Venlafaxine）、安非他酮（Bupropion）以及單胺氧化酶抑制劑（MAOI）苯乙肼（Phenelzine）和反環(huán)丙胺（Tranylcypromine）。
苯乙胺類物質(zhì)列表
許多重要的苯乙胺類化合物列表如下。為了使列表簡化，側(cè)鏈的立體異構(gòu)體并未包含于此表中。除了此表所列，目前已經(jīng)有數(shù)百種其他簡單的苯乙胺類化合物。本表的資料是基于亞歷山大·舒爾金（Alexander Shulgin）前瞻性研究成果的一部分，并且大多可以從《PiHKAL》一書中找到。
| 簡稱 | Rα | Rβ | R2 | R3 | R4 | R5 | RN | 全名 |
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| 酪胺（Tyramine） | OH | 4-hydroxy-phenethylamine | ||||||
| 多巴胺 | OH | OH | 3,4-dihydroxy-phenethylamine | |||||
| 腎上腺素 | OH | OH | OH | CH3 | β,3,4-trihydroxy-N-methylphenethylamine | |||
| 去甲腎上腺素 | OH | OH | OH | β,3,4-trihydroxyphenethylamine | ||||
| 去氧腎上腺素（Phenylephrine） | OH | OH | CH3 | β,3-dihydroxy-N-methylphenethylamine | ||||
| 6-羥基多巴胺（6-Hydroxydopamine或6-OHDA） | OH | OH | OH | 2,4,5-trihydroxyphenethylamine | ||||
| 沙丁胺醇（Salbutamol） | OH | OH | CH2OH | C(CH3)3 | β,4-dihydroxy-3-hydroxymethyl-N-tert-butyl-phenethylamine | |||
| 去乙麻黃素（Beta-methyl-phenethylamine，?-methyl-phenethylamine） | CH3 | β-methylphenethylamine | ||||||
| 苯丙胺 | CH3 | α-methylphenethylamine | ||||||
| 甲基苯丙胺 | CH3 | CH3 | N-methylamphetamine | |||||
| 派醋甲酯（Methylphenidate） | N,α-butylene-β-methoxycarbonylphenethylamine | |||||||
| 麻黃堿（Ephedrine）、 偽麻黃素（pseudoephedrine） |
CH3 | OH | CH3 | N-methyl-β-hydroxyamphetamine | ||||
| 乙酰安非他命 | CH3 | COCH3 | α-methyl-3-acetylphenethylamine | |||||
| 去甲偽麻黃堿（Cathine） | CH3 | OH | β-hydroxy-amphetamine | |||||
| 卡西酮（Cathinone） | CH3 | =O | β-ketoamphetamine | |||||
| 甲卡西酮（Methcathinone） | CH3 | =O | CH3 | N-methyl-β-ketoamphetamine | ||||
| 安非他酮（Bupropion） | CH3 | =O | Cl | C(CH3)3 | 3-chloro-N-tert-butyl-β-ketoamphetamine | |||
| 芬氟拉明（氟苯丙胺，F(xiàn)enfluramine） | CH3 | CF3 | CH2CH3 | 3-trifluoromethyl-N-ethyl-amphetamine | ||||
| 芬他命（Phentermine） | 2CH3 | α,α-dimethylphenethylamine | ||||||
| 麥斯卡林（三甲氧苯乙胺，美色卡，Mescaline） | OCH3 | OCH3 | OCH3 | 3,4,5-trimethoxyphenethylamine | ||||
| 替苯丙胺（Tenamfetamine，MDA） | CH3 | -O-CH2-O- | 3,4-methylenedioxyamphetamine | |||||
| 亞甲二氧甲基苯丙胺（MDMA） | CH3 | -O-CH2-O- | CH3 | 3,4-methylenedioxy-N-methylamphetamine | ||||
| 亞甲二氧甲基卡西酮（MDMC） | CH3 | =O | -O-CH2-O- | CH3 | 3,4-methylenedioxy-N-methyl-β-ketoamphetamine | |||
| 二甲氧基甲基苯異丙胺（DOM，STP） | CH3 | OCH3 | CH3 | OCH3 | 2,5-dimethoxy-4-methylamphetamine | |||
| 布苯丙胺（二甲氧基溴安非他明，DOB，Brolamfetamine，Bromo-DMA） | CH3 | OCH3 | Br | OCH3 | 2,5-dimethoxy-4-bromoamphetamine | |||
| DON | CH3 | OCH3 | NO2 | OCH3 | 2,5-dimethoxy-4-nitroamphetamine | |||
| 2C-B | OCH3 | Br | OCH3 | 2,5-dimethoxy-4-bromophenethylamine | ||||
| 2C-C | OCH3 | Cl | OCH3 | 2,5-dimethoxy-4-chlorophenethylamine | ||||
| DOI（2,5-二甲氧基-4-碘安非他命） | CH3 | OCH3 | I | OCH3 | 2,5-dimethoxy-4-iodoamphetamine | |||
| 2C-I | OCH3 | I | OCH3 | 2,5-dimethoxy-4-iodophenethylamine | ||||
| 2C-D | OCH3 | CH3 | OCH3 | 2,5-dimethoxy-4-methylphenethylamine | ||||
| 2C-E | OCH3 | CH2-CH3 | OCH3 | 2,5-dimethoxy-4-ethylphenethylamine | ||||
| 2C-F | OCH3 | F | OCH3 | 2,5-dimethoxy-4-fluorophenethylamine | ||||
| 2C-N | OCH3 | NO2 | OCH3 | 2,5-dimethoxy-4-nitrophenethylamine | ||||
| 2C-T-2 | OCH3 | S-CH2CH3 | OCH3 | 2,5-dimethoxy-4-ethylthio-phenethylamine | ||||
| 2C-T-4 | OCH3 | S-CH(CH3)2 | OCH3 | 2,5-dimethoxy-4-isopropylthio-phenethylamine | ||||
| 2C-T-7 | OCH3 | S-CH2CH2CH3 | OCH3 | 2,5-dimethoxy-4-propylthio-phenethylamine | ||||
| 2C-T-8 | OCH3 | S-CH2-C3H5 | OCH3 | 2,5-dimethoxy-4-cyclopropylmethylthio-phenethylamine | ||||
| 2C-T-9 | OCH3 | S-C(CH3)3 | OCH3 | 2,5-dimethoxy-4-tert-butylthio-phenethylamine | ||||
| 2C-T-21 | OCH3 | S-CH2-CH2-F | OCH3 | 2,5-dimethoxy-4-(2-fluoroethylthio)-phenethylamine | ||||
苯乙胺類的圖全覽
參照
參考文獻
- ↑ 1.0 1.1 Merck Index, 12th Edition, 7371.
- ↑ Nakamura, Ishii, Nakahara. Characterization of β-phenylethylamine-induced monoamine release in rat nucleus accumbens : a microdialysis study. European journal of pharmacology.
- ↑ Kota Ishida, Mikio Murata et al.. Effects of -Phenylethylamine on Dopaminergic Neurons of the Ventral Tegmental Area in the Rat: A Combined Electrophysiological and Microdialysis Study. Journal of Pharmacology And Experimental Therapeutics Fast Forward.
- ↑ EM Parker and LX Cubeddu. Comparative effects of amphetamine, phenylethylamine and related drugs on dopamine efflux, dopamine uptake and mazindol binding.
- ↑ I. A. Paterson. The potentiation of cortical neuron responses to noradrenaline by 2-phenylethylamine is independent of endogenous noradrenaline. Neurochemical Resarch.
- ↑ M Federici et al.. Trace amines depress GABA B response in dopaminergic neurons by inhibiting G-betagamma-gated inwardly rectifying potassium channels (abstract). Molecular Pharmacology. 2005, 67: 1283–1290. doi:10.1124/mol.104.007427. PMID 15644497.
- ↑ Baker GB et al.. Phenylethylaminergic mechanisms in attention-deficit disorder.
- ↑ SG Potkin et al. Phenylethylamine in paranoid chronic schizophrenia.
- ↑ Liebowitz, Michael, R. (1983). The Chemistry of Love. Boston: Little, Brown, & Co.
外部連結(jié)
- 苯乙胺的MSDS
- Book II of PiHKAL online
- Review and summary of PiHKAL, including table of 300+ phenethylamines: ascii postscript
- A Structural Tour of PiHKAL
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參考來源
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