醫(yī)用化學(xué)/萘

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醫(yī)用化學(xué)

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萘是煤焦油中含量最多的成分,可達10%左右。

(一)萘的構(gòu)造

萘的分子式為C10H8。通過X射線測定萘分子的結(jié)構(gòu),證明萘分子具有平面結(jié)構(gòu)。兩個苯環(huán)共享兩個碳原子互相稠合在一起,碳碳鍵的鍵長既不同于典型的單鍵和雙鍵,屆不同于苯分子中的碳碳鍵。萘的構(gòu)造式及各鍵的鍵長如下:

Gmoj9zh4.jpg


苯分子中C-1,4,5,8為α位;C-2,3,6,7為β位。

(二)萘的物理性質(zhì)

萘為白色片狀晶體,易升華,熔點80℃,沸點218℃。不溶于水,而能溶于乙醇,、乙醚和苯等有機溶劑中。

(三)萘的化學(xué)性質(zhì)

1.取代反應(yīng)

萘可發(fā)生與苯類似的親電反應(yīng),一般在α-C上進行。例如,鹵代和硝化反應(yīng)?;腔瘎t根據(jù)溫度不同。例如:

Gmoja2is.jpg


2.加成反應(yīng)

萘比苯易加成,在不同條件下生成不同的加氫產(chǎn)物。

Gmoj9yhp.jpg


3.氧化

萘比苯易被氧化。用V2O5作催化劑時,萘的蒸氣可被空氣氧化,生成鄰苯二甲酸酐

Gmoja0jv.jpg


苯環(huán)上有取代基時,則根據(jù)取代基的不同,氧化時有一個環(huán)可能被破壞。若環(huán)上連接有間位定位取代基時,這個環(huán)比葳難氧化,而連有鄰、對位定位取代基的環(huán)比苯易氧化。例如:

Gmoja1je.jpg


 
32 多環(huán)芳香烴 | 蒽和菲 32
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